Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 67

Larissa Geiger

ISBN 978-3-8325-4666-3
290 pages, year of publication: 2018
price: 47.00 €
Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine

Naturstoffe spielen in der modernen medizinischen Chemie eine zentrale Rolle, da zahlreiche Wirkstoffe auf Naturstoffen basieren. Durch Totalsynthesen können pharmakologisch aktive Strukturmerkmale von Naturstoffen zugänglich gemacht und neuartige Derivate mit biologischer Aktivität synthetisiert werden. Die vorliegende Dissertation leistet hierbei durch die Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine einen Beitrag zur aktuellen Forschung.

In der vorliegenden Arbeit konnte eine neue Methodik zur Einführung einer Methylester-Gruppe am 4-Chromanon-Gerüst entwickelt werden. Hierbei wurde eine organokatalysierte Reaktionsführung der Domino-vinylogen-Aldol-oxa-Michael-Reaktion gewählt, um tricyclische Lactole zu erhalten.

Außerdem wurde an der Synthese von heteromeren Biarylen gearbeitet, da die effiziente Knüpfung einer Biaryl-Bindung für den Aufbau der Parnafungine von zentraler Bedeutung ist. So gelang die Synthese funktionalisierter heteromerer Biaryle durch Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von 4-Chromanon-Lactonen mit diversen borylierten Benzolderivaten und Heterocyclen.